В 1983—1988 годах учился в Военном инженерном Краснознамённом институте им. А. Ф. Можайского (ВИКИ, Санкт-Петербург) по специальности инженер-программист. Для прохождения дальнейшей службы был отправлен на Камчатку. В 1995 году окончил факультет переподготовки Высшей школы экономики (экономист).В 2013 году под его руководством и по его инициативе была создана Ассоциация развития электронной коммерции (АВЭК). В 2014 году Клименко запустил программу, «сортирующую» новости по популярности соцсетях – Mediametrics. В этом же году он возглавил совет директоров компании AllinOne Network. В начале 2014 года Герман Сергеевич стал членом Клуба лидеров российской некоммерческой организации «Агентство стратегических инициатив», председателем наблюдательного совета которой на тот момент являлся Владимир Путин.
В феврале 2015 года Клименко возглавил Институт развития интернета. Основной целью организации было налаживание взаимодействия IT-отрасли с властью и обеспечение долгосрочного развития российского сегмента интернета.
С 2016 года является советником президента по вопросам развития интернета.
