Олег Борисович в 1987 году закончил с отличием 2-й МОЛГМИ им Н.И. Пирогова по специальности «педиатрия».
С 1992 года являлся ассистентом кафедры детских инфекционных болезней с курсом вакцинопрофилактики ФУВ РГМУ. С 2001 года работал в должности доцента кафедры.
В 2001 году защитил кандидатскую диссертацию по теме «Клинические варианты течения и профили специфического иммунного ответа при вирусном гепатите А у детей».
В 2005 году Олег Борисович защитил докторскую диссертацию по теме «Патогенетическое обоснование и результаты противовирусной терапии при хроническом гепатите С у детей».
Автор более 100 научных работ в отечественной и зарубежной печати. О.Б. Ковалёв является автором ряда учебно-методических трудов для студентов педиатрических факультетов и педиатров.
Олег Борисович проводит лечебно-консультативную работу в отделениях кишечных инфекций и вирусных гепатитов на базе ДГКБ№9 им. Г.Н. Сперанского.